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Síntesis de miméticos de productos naturales derivados de esteroides para la búsqueda de compuestos bioactivos
Synthesis of steroid-derived natural product mimetics for the search for bioactive compounds
Alonso, Fernando
Director(a):
Ramírez, Javier Alberto
Institución otorgante:
Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales
Fecha:
2019-10-29
Tipo de documento:
info:eu-repo/semantics/doctoralThesis
Formato:
application/pdf
Idioma:
spa
Temas:
ESTEROIDES - REACCIONES MULTICOMPONENTE - REACCION DE UGI - PRODUCTOS NATURALES - QUIMIOINFORMATICA - DIVERSIDAD QUIMICA - STEROIDS - MULTICOMPONENT REACTIONS - UGI REACTION - NATURALE PRODUCTS - CHEMINFORMATICS - CHEMICAL DIVERSITY
Descripción:
La búsqueda de compuestos sintéticos bioactivos es siempre un desafío complejo y presenta un interés permanente. En este trabajo de Tesis se propuso abordar este problema utilizando una estrategia sintética centrada en la obtención de miméticos de productos naturales, y que emplea reacciones multicomponentes como pasos clave, para incorporar así diversidad estructural y generar relevancia biológica en los compuestos finales. Particularmente, se tomaron como puntos de partida el esqueleto tetracíclico de los esteroides y un bloque tipo 9,10-dihidrofenantreno para modificarlos mediante la reacción multicomponente de Ugi. Esto condujo a una biblioteca de 122 compuestos novedosos que fueron completamente caracterizados. Posteriormente se aplicaron herramientas de quimioinformática para estudiar estadísticamente las propiedades de los compuestos obtenidos para determinar la similitud con los productos naturales. Como resultado de este estudio, encontramos que todos los compuestos pueden ser considerados miméticos de productos naturales biológicamente relevantes. Esta última característica se puso de manifiesto a través de una serie de ensayos biológicos fenotípicos in vitro, en particular la capacidad de los compuestos para inhibir el crecimiento de hongos patógenos de plantas y la acción antiproliferativa en células tumorales. Hallamos que varios de los compuestos sintetizados presentaron algún grado de actividad en los sistemas ensayados. Como conclusión, podemos decir que, si bien no hay un consenso que contemple cuál es el camino óptimo a seguir, la metodología elegida en este trabajo demostró ser eficiente en cuanto a la potencialidad que brinda en el contexto del descubrimiento de nuevas moléculas orgánicas bioactivas.
Identificador:
https://hdl.handle.net/20.500.12110/tesis_n6787_Alonso
Derechos:
info:eu-repo/semantics/openAccess
http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/2.5/ar/
http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/2.5/ar/
Licencia de uso:
Descargar texto: 
tesis_n6787_Alonso.oai
tesis_n6787_Alonso.oai Cita bibliográfica:
Alonso, Fernando (2019-10-29). Síntesis de miméticos de productos naturales derivados de esteroides para la búsqueda de compuestos bioactivos. (info:eu-repo/semantics/doctoralThesis). Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales. [consultado: ] Disponible en el Repositorio Digital Institucional de la Universidad de Buenos Aires: <https://hdl.handle.net/20.500.12110/tesis_n6787_Alonso>
