Estudio químico y toxicológico de Festuca Argentina (Speg.) Par. y su comparación con Festuca hieronymi hackel (familia : Gramineae)

Institución otorgante:

Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales

Fecha:

1994

Tipo de documento: 

info:eu-repo/semantics/doctoralThesis
 

Formato:

application/pdf

Idioma:

spa

Descripción:

El estudio químico y toxicológico de Festuca argentina y el estudio comparativo con Festuca hieronymi se desarrollan en este trabajo de Tesis,que comprende,un Capítulo 1 introductorio donde se establecen los objetivos de esta investigación y se describen además el género Festuca y las dos especies estudiadas. En el Capítulo 2 se indican las características químicas de la familia de las Gramíneas, ya que hasta hace unas décadas sólo se investigaban y se describían en la literatura los metabolitos secundarios de importancia económica obtenidos de la misma, como los hidratos de carbono y las proteinas. Así, se ubica al lector en el contenido de alcaloides, compuestos cianogénicos, lípidos, minerales, polifenoles, proteínas e hidratos de carbono detectado en esta familia. El Capítulo 3 se refiere a la Química Ecológica. En la primera parte se describen las interacciones animal-animal, planta-animal, planta-planta (alelopatia, interacción parásito-huésped) y planta-microorganismo (micotoxinas, molécula señal, fitotoxinas, agentes antimicrobianos), debido a que en el estudio de estas plantas surgieron compuestos que intervienen en algunas de las interacciones mencionadas. Por ello, es necesario introducir al lector en los conceptos fundamentales de la Química Ecológica, en qué consisten los distintos tipos de interacciones conocidas hasta el momento, ilustrándolas con diversos ejemplos. La segunda parte de este capítulo restringe la Química Ecológica a las Gramíneas, haciendo énfasis en la distinta problemática de los integrantes de esta familia, como por ejemplo los compuestos de defensa y los relacionados con interacciones parásito-huésped y planta-microorganismo. En el capítulo 4 se describe a una familia de compuestos hallada en F. argentina, los lignanos, ya que no existen compilaciones químicas completas en la literatura. Comprende la clasificación, nomenclatura (ya que existen controversias en la literatura) y actividad biológica de los lignanos en general, y la biosíntesis, ejemplos y determinación estructural (EM, 1H-RMN y 13C-RMN)de los lignanos derivados de los tetrahidrofurofuranos para lograr así una mejor comprensión de los espectros relacionados analizados en la discusión de esta Tesis. El capitulo 5 consiste en la discusión de la parte experimental de este estudio, detallándose la determinación estructural de los compuestos aislados de estas especies como así también la comparación de las sustancias halladas en los respectivos extractos de éter de petróleo. Así, se identificaron los siguientes compuestosde Festuca argentina: a) Hidrocarburos lineales, n-C12H26 a n-C31H64 1 a 20. b) Ceras, que por hidrólisis generaron:alcoholes, n-hexacosanol 21, campesterol 22, estigmasterol 23, sitosterol 24, dihidrositosterol 25, B-amirina 26, germanicol 27, isobaurenol 28, lupeol 29, hopenol-a 30 y hopeol 31.ácidos grasos, Cn:0 n= 12 a 20, par 33, 34, 35, 36 y 38 y C18:2 37. c) Terpenonas, amirenona 39, germanicona 40, lupenona 41, cicloartanona 42, isomultiflorenona 43 y hopenona 44. d) Aldehídos lineales, n-C18H36O a n-C30H60O (n° par de átomos de carbono) 45 a 51. e) Alcoholes lineales, n-C24H500 a n-C26Hs40 y n-CZBHSSO52, 53, 21 y 54. f) Esteroides, colesterol 32, ∆7-colesterol 55, campesterol 22, estigmasterol 23, ∆7-campesterol 56, sitosterol 24, dihidrositosterol 25, campesterona 57, ∆7-sitosterol 58, ∆7-estigmasterona 59 y sitosterona 60. g) Alcaloides, lolinina 61, N-formilolina 62, lolina 63, N-metillolína 64, ∆5-N-acetillolina 65 y colina 66. h) Lignanos, (-)-pinoresinol 67, (-)-(1S, 2S, 5S, 6R)-2- (4-hidroxifenil)6-(3-metoxi-4-hidroxifenil)— 3,7-dioxabiciclo[3,3,0]octano 68, (-)-pinoresinol-4-O-β-D-glucopiranósido 69 y (+)-medioresino-4-0-β-D-glucopiranósido 70, y por hidrólisis enzimática de este último, medioresinol 71. i) Glicósidos esteroidales, cuya hidrólisis brindó como azúcares: arabinosa, xilosa y glucosa y comoagliconas, colesterol 32,∆7-colesterol 55, campesterol 22, estigmasterol 23, ∆7-campesterol 56, sitosterol 24, dihidrositosterol 25, ∆7-sitosterol 58. j) Flavonoides, canferol—3-0-β-D-glucopiranósido 72, acacetina-7-0-β-Drutinósido 73, apigenina-7-O-β-D-rutinósido 74,apigenina-7-0-β-D-neohesperidósido 75, 5,7,4’-trihidroxi-3’,5’-dimetoxiflavona 76, 5,7.4'—trihidroxiflavonol 77, 5,7,3’,4'-tetrahidroxiflavona 78, apigenina 79. k) Estilbeno, trans-resveratrol 8O.y de Festuca hieronymí: a) Hidrocarburos lineales n-C19H40 1, n-CZOH422 y n-CZZH46 a n-C31H64 4 a 13. b) Terpenonas, 2-heptadecanona C17H340 81 a 2-tricosanona C23H460 84, amirenona 39, germanicona 40, lupenona 41, multiflorenona 85 y bauerenona 86. c) Aldehídos lineales, n-C14H280a n-C30H600 (n° par de átomos de carbono) 87,88 y 45 a 51. d) Alcoholes lineales, n-C24H500 a n-C30H62O 52, 53, 21, 89, S4, 90 y 91. e) Esteroides, colesterol 32, dihidrocolesterol 92, ∆7-colesterol 55, ∆7’22-campesterol 93, campesterol 22, dihidrocampesterol 94,estigmasterol 23, ∆7-campesterol 56, sitosterol 24, dihídrositosterol 25, ∆7-sitosterol 58, ∆7-estigmasterona 59, estigmasta-4,6—dien-3-ol 95. Se describen también los estudios toxicológicos de ambas especies en animales de experimentación y los correspondientes estudios histopatológicos de los órganos afectados. Asimismo, se analizan comparativamente los resultados toxicológicos de F. argentina y de F. hieronyml, con los obtenidos anteriormente con Poa huecu, y con los existentes en literatura referidos a F. arundinacea y a especies de Lolium. Por último, en el capítulo 6 se describe la parte experimental correspondiente a los resultados discutidos en el Capítulo anterior. Se detallan los equipos usados, las reacciones realizadas, los reveladores empleados en CCD y el procesamiento del material vegetal, indicando detalladamente las técnicas separativas y de purificación usadas en cada caso y los datos espectroscópicos (lH-RMN, 13C-RMN,EM, UV e IR, Según el caso) de las sustancias aisladas con las correspondientes asignaciones. Asimismo, seseñalan los ensayos toxicológicos realizados con ambas especies en animales deexperimentación.

Identificador:

https://hdl.handle.net/20.500.12110/tesis_n2649_Casabuono