untitled


Director(a):
Labriola, Rafael A.
 
Institución otorgante:
Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales
Fecha:
1952
Tipo de documento: 
info:eu-repo/semantics/doctoralThesis
 
Formato:
application/pdf
Idioma:
spa
Descripción:
El examen de la fracción alcaloídica contenida en la Laurácea sudamericana Ocotea puberula (Rich.) Nees, condujo al aislamiento de un nuevo alcaloide que suponemos perteneciente al grupo de la aporfina, y para el que se propone el nombre de ocoteína. El material examinado fué recolectado en el Departamento Iguazú, gobernación de Misiones, donde este vegetal se presenta como grandes árboles, de l5 a 20 metros de altura, conocidos por los lugareños como Guaicá o Canela guaicá. El procedimiento de extracción adoptado consistió en un agotamiento con benceno de la corteza seca; precipitación de los clorhidratos de las bases por saturación del extracto bencénico con ácido clorhídrico gaseoso, y purificación de éstos por disolución en agua, precipitación de las bases con hidróxido de amonio y extracción de las mismas con éter de petróleo. Mediante cristalización fraccionada de este extracto se obtuvo una fracción cristalina muy rica en ocoteína, que por un tratamiento ulterior dió el compuesto puro. La ocoteína forma cristales tetragonales, P.F. 140°C, óptivamente activos [α]D(22°C)=+37,2° (etanol 96%). Los análisis de la base y algunos derivados salinos (clorhidrato, picrato, yodhidrato, perclorato y yodometilato) condujeron a la fórmula empírica C21H2305N. Un examen analítico-funcional de la ocoteína indicó la existencia en su molécula de un grupo metilimino, de uno dioximetilénico y de tres metoxilos, siendo la función amina de carácter terciario. Por acción del anhidrido acético y del clorocarbonato de etilo, la ocoteína produjo N-derivados de sustitución, con pérdida de la actividad óptica y de sus propiedades básicas. Ambas reacciones han sido propuestas como caracteristicas de los alcaloides de núcleo aporfínico. Este comportamiento, unido al hecho de haber sido aislada de una Laurácea, familia en la que existen exclusivamente alcaloides aporfínicos, nos conduce a suponer que se trate de una trimetoxi-dioximetilen-aporfina. La oxidación de la ocoteína con permanganato en acetona condujo al aislamiento de un compuesto básico coloreado de composición C21H2107N que se consideró, en base a lo comentado anteriormente, como una fenantreno quinona sustituída.
Identificador:
http://hdl.handle.net/20.500.12110/tesis_n0727_Iacobucci
Derechos:
info:eu-repo/semantics/openAccess
http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/2.5/ar/
Licencia de uso:
Licencia Creative Commons


Cita bibliográfica:

Iacobucci, Guillermo Arturo  (1952).     Aislamiento de un alcaloide de Ocotea puberula, Rich.,Nees.  (info:eu-repo/semantics/doctoralThesis).    Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales.    [consultado:  ] Disponible en el Repositorio Digital Institucional de la Universidad de Buenos Aires:  <http://hdl.handle.net/20.500.12110/tesis_n0727_Iacobucci>