Estudio de los metabolitos secundarios de invertebrados marinos del Banco Burdwood/Namuncurá y zonas marinas aledañas

Institución otorgante:

Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales

Fecha:

2022-07-28

Tipo de documento: 

info:eu-repo/semantics/doctoralThesis
 

Formato:

application/pdf

Idioma:

spa

Temas:

PRODUCTOS NATURALES MARINOS - BANCO BURDWOOD - AGLAOPRIMNOA STEFANII - THOUARELLA SP. - DENDRILLA ANTARCTICA - ALCYONIUM ANTARCTICUM - ANTHOPTILUM GRANDIFLORUM - VERTICILLATA CASTELLVIAE - MARINE NATURAL PRODUCTS - BURDWOOD BANK - AGLAOPRIMNOA STEFANII - THOUARELLA SP. - DENDRILLA ANTARCTICA - ALCYONIUM ANTARCTICUM - ANTHOPTILUM GRANDIFLORUM - VERTICILLATA CASTELLVIAE

Descripción:

En el presente trabajo se detallan el aislamiento y la elucidación estructural de los metabolitos secundarios obtenidos de los extractos orgánicos de los octocorales Anthoptilum grandiflorum, Aglaoprimnoa stefanii, Alcyonium antarcticum, Thouarella sp. y Verticillata castellviae, y de la esponja Dendrilla antarctica. Todos estos organismos fueron colectados en el Banco Burdwood (salvo la esponja D. antárctica colectada en el talud de Tierra del Fuego) desde el buque oceanográfico “Puerto Deseado” en el marco de la iniciativa interministerial “Pampa Azul”. Los extractos de los ejemplares estudiados fueron fraccionados utilizando diversas técnicas de cromatografía, de modo tal de obtener los metabolitos secundarios de interés puros. La elucidación estructural de los metabolitos se realizó utilizando principalmente espectros de RMN 1D y 2D, y espectrometría de masa. Para aquellos compuestos en que se presentaron dificultades para corroborar la asignación estructural, se recurrió al método estadístico-computacional DP4+. Del coral Thouarella sp., colectado en el Banco Burdwood, se aisló epoximuurolano (1), un compuesto reportado únicamente una vez como producto natural marino. De la pluma de mar Anthoptilum grandiflorum, colectada en el Océano Atlántico Sur, se aisló bathyptilona D (2), un briarano nuevo, con configuración opuesta en el carbono 7, variación encontrada únicamente en metabolitos secundarios aislados de esta especie. Este trabajo constituye el primer estudio sobre los metabolitos secundarios del género Thouarella. Del coral Aglaoprimnoa stefanii, se aislaron furanodienona (3), (Z)-(+)-(α)-atlantona (4), y 8,12-epoxi-1a-hidroxieudesma-4(15),7,11-trien-6-ona (5), un furanoeudesmano nuevo. Es la primera vez que los compuestos 3 y 4 son reportados como productos naturales marinos. Este trabajo constituye el primer estudio sobre los metabolitos secundarios de Aglaoprimnoa stefanii. Del octocoral Alcyonium antarcticum (Wright & Studer, 1889), se aislaron 6- bromoindol-3-carbaldehído (6); infuscol A (7), siendo ésta la primera vez que se lo aísla de un organismo marino; un compuesto con esqueleto carbonado poco común, burdwoodiol (8), y cuatro esteroles triacetilados, tres de ellos nuevos (9-12). De la esponja Dendrilla antarctica, colectada frente a las costas de Tierra del Fuego, se aislaron los 7-nor-diterpenoides estructuralmente relacionados 9,11-dihidrogracilina A (13) y 9,11-dihidrogracilinona A (14). El compuesto 14 es reportado por primera vez. Ambos compuestos fueron ensayados por su posible actividad antifouling, con resultados positivos, lo cual indica el posible rol ecológico de este tipo de sustancias. Finalmente, del octocoral Verticillata castellviae, colectado en las aguas de la Isla de los Estados, se aislaron los compuestos nuevos 3-α-acetoxi-4(15), 11-gorgonadieno (15) y un esteroide altamente insaturado novedoso, con un anillo adicional hemiacetálico entre un grupo 16-ceto y un grupo 22-hidroxi, castellviona (16). Este trabajo constituye el primer análisis sobre los metabolitos secundarios de Verticillata castellviae. Los compuestos nuevos fueron sometidos a ensayos de actividad antifúngica contra hongos fitopatógenos, principalmente cepas de Fusarium, y varios de ellos mostraron muy buena actividad, siendo algunos de ellos aún más potentes que los agroquímicos comerciales empleados como controles positivos.

Identificador:

https://hdl.handle.net/20.500.12110/tesis_n7181_Prieto