Galactanos de Hypnea musciformis. Estructura, propiedades y modificaciones

Institución otorgante:

Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales

Fecha:

2015-09-04

Tipo de documento: 

info:eu-repo/semantics/doctoralThesis
 

Formato:

application/pdf

Idioma:

spa

Temas:

ALGAS ROJAS - HYPNEA MUSCIFORMIS - GALACTANOS SULFATADOS - REOLOGIA - MODIFICACION QUIMICA - ACTIVIDAD ANTIVIRAL - MODELADO MOLECULAR - RED SEAWEEDS - HYPNEA MUSCIFORMIS - SULFATED GALACTANS - RHEOLOGY - CHEMICAL MODIFICATIONS - ANTIVIRAL ACTIVITY - MOLECULAR MODELING

Descripción:

Hypnea musciformis es un alga carragenofita industrialmente utilizada como fuente deκ-carragenano. En este trabajo de Tesis se han realizado diversos estudios asociados con elsistema de galactanos que biosintetiza esta alga, sus propiedades reológicas y biológicas, susmodificaciones químicas, y algunos intentos de explicar sus reacciones por modeladomolecular. En primer término se efectuó un estudio detallado de la estructura de los polisacáridosaislados de H. musciformis. El κ-carragenano resultó ser el componente más abundante delalga seca, aunque aparecieron otras estructuras de carragenanos. También se encontraronmezclas de galactanos compuestas por agaranos, carragenanos e híbridos DL, con diferentesproporciones de D- y L-galactosa. A su vez, se estudiaron las propiedades reológicas de loscarragenanos y de las mezclas de galactanos con presencia de D- y L-galactosa. En presenciade KCl, sólo los carragenanos formaban geles verdaderos. Se observaron variaciones en laspropiedades de gelificación en función del peso molecular y de la proporción de estructurastipo ι-carragenano. Por otro lado, se realizó la oxidación selectiva del C-6 de la β-galactosa del κcarragenanoaislado de H. musciformis con el radical 2,2,6,6-tetrametilpiperidinil-1-oxilo (TEMPO). Se hallaron las condiciones óptimas de reacción para revertir y disminuir laproporción de oxidación no selectiva que ocurría en el C-2 de la 3,6-anhidrogalactosa. Estascondiciones se aplicaron a otros galactanos de algas rojas. A su vez, se estudió la actividadfrente al virus del herpes simplex de los productos de oxidación total y parcial del κ- y ιcarragenano. Para los derivados del κ-carragenano, se observó que existe una relación óptimacercana a 1:2 entre la galactosa y el ácido galacturónico para mejorar la actividad. Por último, se efectuó un estudio teórico por modelado molecular de la reacción detratamiento alcalino para distintos derivados del metil α-D-galactopiranósido 6-sulfato. Seanalizaron los efectos de los sustituyentes presentes en C-2 y C-4. El paso limitante de lareacción resultó ser el de sustitución. Sin embargo, se observó un efecto menor de lossustituyentes en el camino de interconversión de sillas.

Identificador:

https://hdl.handle.net/20.500.12110/tesis_n5814_Cosenza