Herramientas sintéticas para la caracterización de galactofuranosiltransferasas y galactofuranosidasas. Glicosidaciones via ioduros de D-galactofuranosilo

Institución otorgante:

Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales

Fecha:

2012-03-23

Tipo de documento: 

info:eu-repo/semantics/doctoralThesis
 

Formato:

application/pdf

Idioma:

spa

Temas:

D-GALACTOFURANOSA - DERIVADOS PERSILILADOS - IODUROS DE D-GALACTOFURANOSILO - GLICOSIDACIONES - ISOTIOCIANATO - TIOCARBAMATO - C-GALACTOFURANOSIDO - 1-TIOGALACTOFURANOSA - D-GALCTOFURANOSE - PERSILYLATED DERIVATIVES - D-GALACTOFURANOSYL IODIDES - GLYCOSYLATION - ISOTHIOCYANATE - THIOCARBAMATE - C-GALACTOFURANOSIDE - 1-THIOGALACTOFURANOSE

Descripción:

La síntesis de oligosacáridos y glicoconjugados con unidades de Dgalactofuranosa (D-Galf) es un área de investigación activa, ya que dicho azúcar seencuentra en glicoconjugados de bacterias, hongos y parásitos, muchos de ellospatógenos, y no se presenta en eucariotas superiores. Dado que en muchos casos seha demostrado que las unidades de D-Galf son esenciales para la supervivencia ovirulencia de los microorganismos mencionados, los glicoconjugados y oligosacáridossintéticos que contienen D-Galf son herramientas valiosas para la elucidación de losmecanismos de acción de las enzimas relacionadas con la glicobiología de este azúcar,y para la identificación y el diseño de nuevos agentes terapéuticos. Sin embargo, a pesar de las diversas estrategias que se han desarrollado para laobtención de precursores de D-Galf y de los distintos métodos de glicosidacióndescriptos para la síntesis de oligogalactofuranósidos, aún es necesario el desarrollo denuevos precursores de estas unidades, de donores de galactofuranosilo y de nuevasmetodologías de glicosidación eficientes. En este trabajo de Tesis, se desarrolló la síntesis de per-O-tert-butildimetilsilil-β-Dgalactofuranosacomo un nuevo precursor de unidades de D-galactofuranosilo, y seestudió la reacción de O-glicosidación de este derivado por activación in situ comoioduro de glicosilo, constituyéndose en la primera referencia en la literatura sobre el usode ioduros de D-Galf. Se evaluó la eficiencia de este método de glicosidación para laobtención de diferentes precursores de disacáridos de relevancia biológica. Posteriormente, se extendió el estudio de la reacción de glicosidación de per-Otert-butildimetilsilil-β-D-galactofuranosa via ioduro de glicosilo a la síntesis de C- y Sglicósidosy de derivados nitrogenados, y se investigó la reacción de glicosidación viaioduros a partir de donores peracilados.

Identificador:

https://hdl.handle.net/20.500.12110/tesis_n5072_Baldoni