Aislamiento y determinación estructural de metabolitos bioactivos con potencial aplicación en apicultura y agricultura obtenidos a partir de cultivos de hongos

Institución otorgante:

Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales

Fecha:

2009

Tipo de documento: 

info:eu-repo/semantics/doctoralThesis
 

Formato:

application/pdf

Idioma:

spa

Temas:

METABOLITOS FUNGICOS - ALTERNARIA BRASSICICOLA - ALTERNARIA RAPHANI - ASPERGILLUS RESTRICTUS - TRICHODERMA KONINGII - ASCOSPHAERA APIS - ACREMONIUM FURCATUM - HONGOS ENDOFITOS SEPTADOS OSCUROS - FUNGAL METABOLITES - ALTERNARIA BRASSICICOLA - ALTERNARIA RAPHANI - ASPERGILLUS RESTRICTUS - TRICHODERMA KONINGII - ASCOSPHAERA APIS - ACREMONIUM FURCATUM - DARK SEPTATE ENDOPHYTIC FUNGI

Descripción:

En esta tesis se describe el aislamiento, bioguiado a través de ensayos de actividad antifúngica y/o antibacteriana, y la elucidación estructural de los metabolitos presentes en los cultivos de hongos provenientes de diversas fuentes naturales. Las especies analizadas Alternaria brassicicola, A. raphani, Aspergillus restrictus, Trichoderma koniigii y Ascosphaera apis fueron aisladas de polen de colmenas ubicadas en el apiario del INTA (Instituto Nacional de Tecnología Agropecuaria) de la ciudad de Balcarce, Buenos Aires, Argentina. De Alternaria brassicicola y A. raphani se aislaron los compuestos 1-4, siendo el ácido tenuazónico, compuesto 2, el responsable de la actividad antibacteriana frente a la bacteria P. larvae, patógena de las larvas de las abejas melíferas. El compuesto 1, ácido D-allo-tenuazónico, es aislado por primera vez como producto natural. De Aspergillus restrictus se aisló el compuesto 3, conocido como pseurotina A3. Del hongo entomopatógeno de las larvas de las abejas melíferas, Ascosphaera apis, se aislaron los compuestos 6-8, siendo 6 y 8 monoterpenos de estructura química no informada previamente. Los compuestos 6 y 8 mostraron actividades antibióticas, antifúngicas y antioxidantes moderadas, mientras que el compuesto 7 posee buena actividad frente al hongo fitopatógeno F. virguliforme. Del cultivo de Trichoderma koningii se aislaron los compuestos 9, ácido hidroxiaspergílico, y 10, ácido terréstrico, ambos con actividad antifúngica importante frente a F. virguliforme. El estudio del cultivo de una cepa endófita septada oscura (DSE1) aislada de raíces de plantas de soja, brindó los compuestos 11-13. Dichos metabolitos son activos frente a los hongos F. virguliforme y F. lateritium. Se sintetizaron nuevos agentes antimicrobianos previamente aislados del cultivo del hongo intermareal Acremonium furcatum, compuestos 14 y 15. Los intermediarios sintéticos 21 y 22 resultaron poseer muy buena actividad antifúngica frente a F. virguliforme, Aspergillus fumigatus, Botrytis cynerea, Colletotrichum trucatum y Macrophomina phaseolina. Todos los extractos de las especies estudiadas fueron fraccionados mediante distintas técnicas cromatográficas hasta la obtención de los metabolitos de interés puros. La elucidación estructural se llevó a cabo utilizando principalmente experimentos de RMN-1D y 2D, junto con espectrometría de masa.

Identificador:

https://hdl.handle.net/20.500.12110/tesis_n4598_Gallardo