Biocatálisis aplicada a reacciones de esteroides, terpenos y dicetonas y a la síntesis de poliamidoaminas lineales

Institución otorgante:

Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales

Fecha:

2009

Tipo de documento: 

info:eu-repo/semantics/doctoralThesis
 

Formato:

application/pdf

Idioma:

spa

Temas:

LIPASAS - RHODOTORULA MINUTA - PREGNANOS - QUINICINA - ALFA-DICETONAS - ACRILATO DE ETILO - N-METIL-1 - 3-DIAMINOPROPANO - ACILACION - DESACILACION - REDUCCION - AMINOLISIS - ADICION DE MICHAEL - LIPASES - RHODOTORULA MINUTA - PREGNANES - CNICIN - ALFA-DIKETONES - ETHYL ACRYLATE - N-METHYL-1 - 3-DIAMINOPROPANE - ACYLATION - DEACYLATION - REDUCTION - AMINOLYSIS - MICHAEL ADDITION

Descripción:

En el presente trabajo de tesis se evaluó la aplicación de biocatálisis en la transformación y síntesis de compuestos de muy diversa naturaleza con potencial utilidad para múltiples aplicaciones. Primeramente se propuso la aplicación de lipasas en la acilación selectiva de varios pregnanos hidroxilados en la posición 20. Los resultados obtenidos en este trabajo permitieron la preparación de nueve productos novedosos y la inclusión de un paso biocatalítico en la síntesis de 20ß-hemisucciniloxi-5aH-pregnan-3-ona, un intermediario en la síntesis de un conjugado esteroide-proteína. En segundo lugar se estudió la acilación quimioenzimática de quinicina. Este sesquiterpenoide natural ha mostrado interesantes propiedades en cuanto a su actividad biológica. Por otro lado posee una estructura muy compleja y lábil, con lo que su derivatización requiere de varias precauciones. La utilización de lipasas en este caso permitió la preparación de diez derivados, siete de ellos novedosos, de este producto natural. A continuación se describió la aplicación de células enteras de Rhodotorula minuta en la preparación de una serie de a-hidroxicetonas y a-dioles quirales. Estos compuestos son importantes en la preparación de bloques de construcción, auxiliares y catalizadores quirales. Finalmente se emplearon lipasas en la primera síntesis de poliamidoaminas lineales a partir de acrilato de etilo y N-metil-1,3-diaminopropano en un solo paso. En este caso, la capacidad de las lipasas para catalizar tanto reacciones de aminólisis como de adición de Michael permitió la obtención de un material polimérico altamente regular y monodisperso.

Identificador:

https://hdl.handle.net/20.500.12110/tesis_n4567_Monsalve