untitled

Aislamiento y elucidación estructural de withanolidos de Salpichroa origanifolia : Su posible rol en la estrategia defensiva de la planta frente a insectos


Isolation and structural elucidation of withanolides from salpichroa origanifolia : Their possible role on the defensive strategy of the plant against insects

Tettamanzi, María Cristina

Director(a):
Burton, Gerardo
 
Institución otorgante:
Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales
Fecha:
1999
Tipo de documento: 
info:eu-repo/semantics/doctoralThesis
 
Formato:
application/pdf
Idioma:
spa
Temas:
SALPICHROA ORIGANIFOLIA - SOLANACEAE - WITHANOLIDO - ANTIALIMENTARIO - SALPICHROLIDO - SALPICHROA ORIGANIFOLIA - SOLANACEAE - WITHANOLIDE - ANTIFEEDANT - SALPICHROLIDE
Descripción:
Se describe el aislamiento y elucidación estructural de los withanólidos de S. origanifoliarecolectada en Buenos Aires en invierno y de la misma planta recolectada en la Pcia. de Salta en primavera-verano. De plantas recolectadas en Buenos Aires en agosto se aislaroncuatro salpichrólidos novedosos con anillo D aromático: los salpichrólidos E y F decadena lateral no cíclica, los salpichrólidos H e I como mezclas 26R/26S que presentan laapertura hidrolítica del 24,25-epóxido en la cadena lateral y además el salpichrólido A,mayoritario de esta especie y el salpichrólido C. De planta recolectada en noviembre seaislaron los salpichrólidos A y C y un withanólido fenólico nuevo, el 15-hidroxiderivadodel salpichrólido A. De S. origanifolia recolectada en la Pcia. de Salta se aislaron ademásde los salpichrólidos A y C tres withanólidos nuevos con anillo D aromático: lossalpichrólidos J y K con estado de oxidación de C-22 y C-26 invertido y el salpichrólido M, isómero del salpichrólido H con estereoquímica inversa en C-24 y C-25. También seobtuvieron dos withanólidos nuevos con anillo D de cinco miembros: los salpichrólidos Ly N. Los withanólidos aislados permitieron aclarar los caminos biosintéticos ydegradativos en Salpichroa origanifolia. El seguimiento cromatográfico anual de lossalpichrólidos mayoritarios, junto con los resultados de ensayos de actividadantialimentaria frente a Tribolíum eastaneum y Musca domestica sugieren que estoscompuestos desempeñan rol insecticida en la planta.
Identificador:
https://hdl.handle.net/20.500.12110/tesis_n3224_Tettamanzi
Derechos:
info:eu-repo/semantics/openAccess
http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/2.5/ar/
Licencia de uso:
Licencia Creative Commons


Cita bibliográfica:

Tettamanzi, María Cristina  (1999).     Aislamiento y elucidación estructural de withanolidos de Salpichroa origanifolia : Su posible rol en la estrategia defensiva de la planta frente a insectos.  (info:eu-repo/semantics/doctoralThesis).    Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales.    [consultado:  ] Disponible en el Repositorio Digital Institucional de la Universidad de Buenos Aires:  <https://hdl.handle.net/20.500.12110/tesis_n3224_Tettamanzi>