Síntesis de heterociclos nitrogenados a partir de hidratos de carbono vía cicloadiciones 1,3-dipolares

Institución otorgante:

Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales

Fecha:

1998

Tipo de documento: 

info:eu-repo/semantics/doctoralThesis
 

Formato:

application/pdf

Idioma:

spa

Descripción:

En el presente trabajo se describe la síntesis de heterociclos nitrogenados-oxigenadosde cinco miembros tales como isoxazolinas, isoxazoles y oxadiazolesderivados de hidratos de carbono. La mayoría de los compuestos se obtuvieron porcicloadiciones 1,3-dipolares entre un dipolarófilo,generalmente comercial y un 1,3-dipoloproveniente de un hidrato de carbono libre o debidamente protegido. Se sintetizaron isoxazoles e isoxazolinas derivadas de 2-desoxiazúcaresutilizando como dipolos las oximas de 2-desoxi-D-glucosa y 2-desoxi-D-ribosa, siendolos dipolarófilos alquinos y alquenos sustituidos con grupos atractores de electrones. Por otra parte, se obtuvieron también los derivados isoxazolínicos e isoxazólicospartiendo de la 1,2-O-isopropilidén-α-D-xílo-pentadialdo-1,4-furanosa oxima comoprecursor del 1,3-dipolo, utilizando una gama más variada de dipolarófilos algunos delos cuales se sintetizaron especialmente para este trabajo. Además partiendo de unhidrato de carbono protegido, como el 2,3,4,5,6-penta-O-benzoíl-D-manononitrilo,pudieron sintetizarse los derivados 1,3,4- y 1,2,4-oxadiazólicos correspondientes. Se realizó la cicloadición 1,3-dipolar intramolecular de la 1,2-O-isopropilidén-3-O-alil-α-D-xilopentadialdo-1,4-furanosa oxima que condujo a un producto tetracíclícoenantioméricamente puro. Finalmente se analizaron los resultados de la hidrogenación catalitica dealgunos de los heterociclos isoxazolínicos sintetizados anteriormente, como probablesintermediarios sintéticos. Todos los compuestos nuevos fueron caracterizados por sus constantes físicasy por espectroscopía de resonancia magnética nuclear y masa.

Identificador:

https://hdl.handle.net/20.500.12110/tesis_n3070_Fascio