Síntesis y análisis conformacional de oligosacáridos aniónicos

Institución otorgante:

Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales

Fecha:

1998

Tipo de documento: 

info:eu-repo/semantics/doctoralThesis
 

Formato:

application/pdf

Idioma:

spa

Temas:

SÍNTESIS DE OLIGOSACÁRIDOS ANIÓNICOS - CÁLCULOS DE MECÁNICA Y DINÁMICA MOLECULAR - RMN - ANÁLISIS CONFORMACIONAL - SYNTHESIS OF ANIONIC OLIGOSACCHARIDES - MOLECULAR MECHANICS AND DYNAMICS CALCULATIONS - NMR - CONFORMATIONAL ANALYSIS

Descripción:

Se sintetizaron y caracterizaron espectroscópicamente derivados aniónicos de metil [3laminarabiósido,metíl β-laminaratriósido y metil β-maltósido, sustituidos en los gruposhidroxilos primarios. Se prepararon también derivados sulfatados de laminara-oligosacaridos (DP≥S). Se estudió la influencia de los sustituyentes aniónicos en el enlace glicosídico. Losderivados 6,6’-di-O-sulfato (36 y 38), 6,6’-di-O-fosfato (52 y 53), 6,6’-di-O—succinato (56 y 57) del metil β-laminarabiósido (13) y metil β-maltósido (17), respectivamente, y loscorrespondiente uronatos (60 y 61), así como, el derivado neutro (5) y sulfatado (35) delaminara-oligosacáridos se eligieron como compuestos modelo. La conformación de oligosacáridos aniónicos en solución se estudió mediante técnicasde espectroscopía de RMN y cálculos de mecánica molecular usando los campos de fuerza MM2 (ɛ: 78, ɛ:1 D y modelo continuo de agua), MM3 (ɛ: 78 D) y AMBER (ɛ: 78 D). Lasevidencias experimentales de NOEs basadas en experimentos de NOESY y ROESY fueroncomparadas con los resultados obtenidos por cálculos de mecánica molecular. Los derivadosaniónicos se compararon con el compuesto neutro de partida. Las mayores diferencias se observaron para los derivados fosfatados y sulfatados,tanto en maltósidos como laminarabiósidos. Resultados cualitativos sugieren para laminaraoligosacáridosmayor restricción de movimientos internos para los derivados sulfatados.

Identificador:

https://hdl.handle.net/20.500.12110/tesis_n3053_Leit