Síntesis de compuestos heterocíclicos nitrogenados, nitrogenados-oxigenados y nitrogenados-azufrados derivados de hidratos de carbono con posible actividad biológica

Institución otorgante:

Universidad de Buenos Aires. Facultad de Ciencias Exactas y Naturales

Fecha:

1998

Tipo de documento: 

info:eu-repo/semantics/doctoralThesis
 

Formato:

application/pdf

Idioma:

spa

Descripción:

En el presente trabajo de Tesis se sintetizaron derivados de hidratos decarbono conteniendo heteroátomos, ya sea como tioéteres o formando parte de unheterociclo nitrogenado, nitrogenado-oxigenado o nitrogenado-azufrado. Laconstrucción de dichos derivados se abordó por dos caminos: sustituciónnucleofílica y heterociclización sobre precursores adecuados, ya sea porcicloadición 1,3-dipolar o bien por heterociclización de tiosemicarbazonas. Las síntesis por desplazamiento nucleofílico se llevaron a caboutilizando reactivos comerciales azufrados (alifáticos, aromáticos yheterociclicos) y con heterociclos azufrados bioactivos no comerciales. Lacicloadición 1,3-dipolar se empleó en la síntesis de tetrazoles obtenidos a partirde niuilos de azúcares protegidos. Estos tetrazoles a su vez dieron origen aderivados oxadiazólicos de interés. Las reacciones de heterociclización detiosemicarbazonas condujeron a la obtención de derivados heterociclicosaromáticos y no aromáticos, además de derivados piranósicos nitrogenados ynitrogenados-azufrados. Se analizaron los productos principales y secundarios deestas reacciones sobre diversos sustratos, estudiándose los efectos de latemperatura, medio y tiempo de reacción, los que permitieron efectuar algunasespeculaciones mecanísticas. Los productos nuevos que resultaron de interés fueron caracterizadosfisica y espectroscópicamente, efectuándose algunos estudios de modeladomolecular y simulación de espectros para avalar resultados experimentales.

Identificador:

https://hdl.handle.net/20.500.12110/tesis_n3013_MartinsAlho